Hay cientos de factores que impiden la importación tanto de motos como de sus piezas y componentes. Es decir, que casi todas las motos de la marca que circulan en el país llegaron antes de los años 60. Según los organizadores del rally, esta es una iniciativa independiente de los propietarios de las Harley. Su objetivo es "estrechar vínculos", promover el cuidado de sus "viejas máquinas" y defender lo que consideran un "patrimonio".
Se estima que en Cuba hay unas 300 Harley-Davidson registradas. La más antigua data de 1936.
Harley-Davidson es la marca norteamericana de fabricantes de motocicletas más conocida en el mundo. El primer prototipo de esta motocicleta se presentó en 1901, la cual era una bicicleta motorizada que evitaba la tediosa tarea de pedalear; pero fue en 1903 cuando la compañía Harley Davidson fue fundada oficialmente, gracias a los grandes esfuerzos de dos chicos de Milwaukee, William S. Harley, y su amigo Arthur Davidson, comenzando de esta forma la producción de esta motocicleta.
Durante sus primeros años la compañía logró un gran éxito, a tal punto que para 1914, la producción llegó a más de 15.000 motocicletas, todo esto sumado a que Harley-Davidson, fue la encargada de suministrar motocicletas al ejército norteamericano durante la I y II Guerra Mundial, hicieron que la pequeña compañía iniciada unos años atrás en un pequeño taller, se convirtiera en la mayor constructora a nivel mundial.
Después de una gran caída en picada de la marca, por la venta a nuevos propietarios y la mala fama que se le dio en los cines, al relacionar este tipo de motocicletas con delincuentes y personas violentas, tuvo un resurgir a partir de 1980, cuando un nuevo grupo de inversionistas encabezado por Willie G. Davidson (nieto del cofundador de la Harley) adquirió la compañía, dándole un nuevo estilo que llevaría a estas motocicletas de nuevo al éxito. El nuevo aire tomado por la marca, significó un gran auge, logrando expandir sus mercados por Europa, Oceanía, Asia y América del Sur.
